ان-(فسفونومتیل) گلایسین یک ماده شیمیایی بسیار مهم و کاربردی در آزمایشگاه است. در زمان استفاده از این ماده باید دقت نمایید و موارد متعددی را بررسی کنید. برای مثال از هود شیمیایی موجود در آزمایشگاه، دستکش و لباس مخصوص استفاده نمایید. این ماده به دلیل مشخصاتی که دارد در برخی از واکنش های شیمیایی مورد استفاده قرار میگیرد. این ماده در شرکت سیگما آلدریچ تولید می شود و تا به امروز یکی از نمونه های با کیفیت بازار بوده است. بر اساس خلوص این موارد می توانیم گریدهای مواد آزمایشگاهی متنوعی را مشاهده کنیم. در این متن به بررسی این نمونه گرید ها نیز می پردازیم.
توضیحات ان-(فسفونومتیل) گلایسین
HO)2P(O)CH2NHCH2CO2H یا ان-(فسفونومتیل) گلایسین یا گلایفوسیت یک ترکیب شیمیایی پرکاربرد است. این ترکیب از طریق شاخ و برگ و به مقدار کمی از طریق ریشه جذب می شود. ان-(فسفونومتیل) گلایسین در واقع آنزیم EPSP سنتاز را مهار می‌کند، این آنزیم گیاهی در ساخت سه آمینو اسید تیروزین، تریپتوفان و فنیل آلانین نقش دارد. پس نتیجه می‌گیریم که این ماده تنها بر روی گیاهان در حال رشد موثر است و برای استفاده قبل از رشد مناسب نیست. N-phosphonomethyl glycine از گلیسین و فرمالدئید در محلول الکلی تهیه می شود. پس از واکنش، و در مرحله بعدی دی آلکیل فسفیت اضافه شده و برای اسیدی شدن، محصول واکنش هیدرولیز می‌شود. در واقع واکنش تری کلرید فسفر با فرمالدئید انجام شده و در ادامه آن، هیدرولیز برای تولید یک فسفونات انجام می‌شود. سرانجام گلیسین با فسفونات واکنش داده و گلایفوسیت را تولید می‌کند.
واکنش Kabachnik-Fields دو روش کامل و مهم برای سنتز گلایفوسیت به صورت صنعتی ارائه می‌دهد. اولین روش، واکنش اسید ایمینودی استیک و فرمالدئید با اسید فسفر است. دکربوکسیلاسیون و هیدروفسفونیلاسیون، گلایفوسیت مورد نظر را به دست می دهد. گلایفوسیت تا ۱۲ گرم در لیتر، در دمای اتاق محلول در آب است.
کاربرد ان-(فسفونومتیل) گلایسین
ان-(فسفونومتیل) گلایسین که به آن گلایفوسیت نیز گفته می‌شود، خاصیت علف کشی بسیار قوی‌ای دارد. این نوع ترکیب در واقع نوعی ماده شیمیایی است که می تواند گیاهان و علف های هرز را از بین ببرد و در نتیجه از آن در تعداد زیادی از علف کش‌ها مانند Roundup استفاده می‌شود. اما توجه داشته باشید که این ماده پتانسیل ایجاد سرطان را دارد. ان-(فسفونومتیل) گلایسین یا گلایفوسیت نقش مهمی در مهار فعالیت ۵-enolpyruvylshikimic acid-3-phosphate synthase دارد. این ترکیب شیمیایی همچنین در بیوسنتز اسید آمینه آروماتیک فعال است. مهار آنزیم باعث می‌شود که شیکیمات در بافت های گیاهی جمع شود و به این واسطه انرژی و منابع را از سایر بخش‌ها و فرآیندها دور شود. رشد گیاه مدنظر طی چند ساعت پس از استفاده ان-(فسفونومتیل) گلایسین متوقف می شود و تا چندروز برگ‌ها زرد می‌شوند. گلایفوسیت ممکن است Co2+ را کلات کند. این کار به نحوه عملکردش کمک می‌کند.
گلایفوسیت به واسطه خاصیت کیلاسیونی خود، می‌تواند کمپلکس‌های مختصاتی بسیاری با تعداد زیادی از یون‌های فلزی تشکیل دهد. مونسانتو کسی بود که در اوایل دهه ۱۹۷۰ استفاده از گلایفوسیت را برای از بین بردن علف های هرز معرفی کرده و توسعه بخشید. پس از آن این محصول ثبت اختراع شده و برای اولین بار در ۱۹۷۴ و با نام تجاری Roundup به بازار وارد شد.